1987年NBA选秀，雷吉·米勒于首轮第11顺位被印第安纳步行者队选中，但球迷并不认可米勒。他们更喜欢印第安纳州大的本土球员斯蒂夫·阿尔福德，这位射手刚刚带领印第安纳大学取得全国总冠军。当大卫·斯特恩宣布步行者在第11顺位选中了来自UCLA的雷吉·米勒之后，步行者总经理唐尼·沃尔什的周围顿时响起嘘声。而米勒最终穿上了步行者队的31号球衣，成为得分后卫约翰·龙（John Long）的替补。
生涯早期
加盟步行者的早期，米勒凭借着带领步行者成为一支季后赛球队而赢得了受人尊敬的声誉。在查克·帕森被步行者在1992年休赛期交易出去后，米勒就成为了步行者队的主要的得分点。1992年11月28日，在与夏洛特黄蜂队的比赛中，米勒砍下了职业生涯最高的57分，最终帮助步行者134-122取胜。此役，米勒全场29投16中，其中三分球11投4中，罚球23中21。而单场57分也是1992-93赛季的联盟最高得分，以及步行者队的单场最高得分纪录。1994年6月1日的东区决赛第五场，米勒完成了现象级的比赛。他全场砍下39分，其中第四节得到25分。在第四节比赛中，米勒多次命中三分球，最终帮助步行者93-86从麦迪逊广场花园获胜。这场比赛之后步行者3-2取得领先，但是米勒的球队输掉了之后的两场比赛，从而输掉了系列赛。
生涯巅峰
1994-95赛季，米勒被选入全明星赛，并入选最佳第三阵容。步行者也以50胜的战绩夺得自从他们作为ABA的冠军加入NBA以来的第一个分区冠军头衔。
1995年5月7日，米勒在东部半决赛与尼克斯队的比赛还剩8.9秒的时间内勇夺8分，帮助步行者以107-105击败对手。在比赛还剩18.7秒的时候，步行者以99-105落后。米勒投中了一记3分，将比分追至只差3分。随后他又从安东尼·梅森那抢断篮板球，运球至禁区弧顶再度命中三分。此后尼克斯后卫约翰·斯塔克斯被步行者队萨姆·米切尔犯规。斯塔克斯两罚全失，尽管帕特里克·尤因抢得篮板球，但是他的投篮却击中篮筐没进，米勒抢得篮板球，在比赛还剩7.5秒的时候被对手犯规。他两罚全中，步行者领先2分。尼克斯本有机会获胜的，但是最终却没有完成投篮，最终步行者取得1-0的大比分领先。这轮系列赛，步行者最终击败了尼克斯进军东部决赛。
在步行者晋级东部决赛，这次他们打满七场，败给沙奎尔·奥尼尔领军的奥兰多魔术队。
1996-97赛季，米勒再次入选最佳第三阵容，但到了赛季末由于眼部受伤无缘季后赛，而步行者则在季后赛中输给了亚特兰大老鹰队。
1998年5月25日，步行者在3年后才再度杀入到东部决赛。步行者在系列赛中2-1领先公牛。第四场比赛还剩2.9秒，步行者以93-94落后。米勒在乔丹面前完成一记三分球，比赛仅剩0.7秒，最终步行者获胜，将比赛拖入到抢七大战中。第七场大战，步行者在比赛还剩2分钟的时候处于领先位置。但是公牛最终还是以88-83取胜，公牛队最终赢得了第六座总冠军奖杯。
1998-99赛季，步行者在东部决赛中又遇到了纽约尼克斯队。结果，八号种子球队尼克斯只用了6场比赛就搞定了步行者队。在决定性的第六场比赛中，米勒遭遇到了职业生涯最糟糕的时刻。那场比赛米勒全场18投仅3中，三分球更是只有8中1。
2000年5月6日的东部半决赛第一场比赛，印第安纳步行者对阵费城76人队，米勒和队友杰伦·罗斯各砍40分，成为了季后赛历史上得分最高的二人组，步行者108-91获胜，最终以4-2获得了系列赛的胜利。2000年6月2日，麦迪逊广场花园，系列赛第六场，米勒全场轰下34分，其中第四节飚下17分，帮助步行者93-80轻取尼克斯，球队历史上首度杀入总决赛。
1999-00赛季，步行者队在总决赛的对手是由沙奎尔·奥尼尔和科比·布莱恩特领军的洛杉矶湖人队。最终步行者2-4输掉了比赛。这是米勒职业生涯离总冠军最近的一次，尽管在6场比赛中平均每场得到24.3分。
2001-02赛季，步行者队遇到了东部头号种子、后来成为东部冠军的新泽西篮网队，在季后赛首轮的第五场比赛中，米勒几乎只身击败对手。在篮网队理查德·杰弗森错失两次罚球后，米勒压哨在40英尺（12米）处命中三分球，将比赛拖入到加时赛。首个加时赛还剩最后几秒时，米勒在三名篮网队防守球员面前完成飞扣，再度将比赛拖入加时赛，但最终步行者还是109-120输掉了比赛。
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